Primeros contactos con escritores insulares (Tomás Morales*, Alonso Quesada*, Saulo Torón*) o peninsulares (Salvador Rueda, Unamuno), vistantes en la casa paterna. 1911, viaja a Madrid para estudiar Arquitectura, pero abandona y regresa a Las Palmas en 1912, junto a su amigo y pariente Claudio de la Torre. Este marcha a Londres, a estudiar Ingeniería; y Juan a Granada para estudiar Derecho. De nuevo, abandonan ambos y acaban por estudiar Filosofía y Letras en Sevilla. 1915, concluye la licenciatura en Historia en Madrid. Colabora por entonces en Ecos*. 1917-1938: profesor de Literatura en el Instituto de Las Palmas de Gran Canaria; alterna con trabajo de biblioteca y archivo en El Museo Canario*, el Colegio de Notarios, la Biblioteca Municipal o en la propia notaría de su padre. Tertulias en la Escuela Luján Pérez*: allí, con miembros de la generación de intelectuales* Domingo Doreste Fray Lesco*, los pintores Néstor y Nicolás Massieu o Juan Rivero del Castillo. 1919, expone sus caricaturas en el Gabinete Literario*. Colabora en La Crónica, La Jornada o El País. Participa como actor en el Teatrillo familiar que, en la casa de Las Canteras, organizaban Claudio y Josefina de la Torre. 1928, profesor ayudante en el Instituto de Arrecife (Lanzarote), donde coincide con Agustín Espinosa*. Regresa a Las Palmas, aunque como profesor auxiliar. 1933, accede a cátedra, pero solicita excedencia. Colabora en El Tribuno y en La voz obrera. 1936, se traslada a Madrid para el acceso a cátedra y vuelve a la plaza de Arrecife. Apartado de la cátedra en 1939, solicita revisión de su expediente. Nueva exposición de caricaturas en el Club Pala*. Colabora en La Provincia (1943-1944), en Luces y Sombras* (1946), en Planas de Poesía* (1949-1951) o Diario de Las Palmas (1956). Readmitido en 1955, debe reincorporarse a destino en la isla de La Palma. Colabora en la revista tinerfeña Gánigo*. A consecuencia de un cáncer, del que es intervenido en 1957, queda inhabilitado para hablar y debe abandonar la cátedra. En 1961 intenta recuperar una serie de notas de los años treinta para redactar sus memorias. En 1962, recibe el homenaje de la revista radiofónica La Cometa* (Radio Atlántico. Las Palmas). En 1963, el Neo-Tea le tributa nuevo homenaje. Colabora en la revista Millares*. Además de los diversos textos publicados en los medios con los cuales colabora, publica: Entre mar y cielo (1944), Horas grises (1945) o Jardín de sombras (1946); Hacia la luz (1965), Preludios, separata de la revista Millares (1965) o la antología En el silencio grave (1975), con prólogo de Ventura Doreste. Entre sus ensayos: El mar a través de los poetas insulares (1945), Escenarios y cantares de la tierra canaria (1947) o Los hermanos Millares: apuntes biográficos (1960). En 2007, el Cabildo de Gran Canaria publica los cuatro tomos de su Obra Completa, con extenso y pormenorizado estudio crítico de la profesora Selena Millares*.